Il film racconta di un episodio drammatico che segnò la tormentata vita dell'artista. Nel 1939 compose una canzone diversa dalle altre: «Strange Fruit», brano che condannava coraggiosamente la storia del linciaggio dei neri negli Stati Uniti e che fu un successo inaspettato. Da quel momento Billie Holiday viene presa di mira dal Dipartimento Federale dei Narcotici con un'operazione sotto copertura. Il governo vedeva quella canzone come una minaccia e temeva che avrebbe galvanizzato la rabbia dei neri americani; per questo motivo l'FBI ingaggiò contro la donna una battaglia personale, legando la sua tossicodipendenza a motivi razziali. Il film evidenzia anche alcuni aspetti della complessa relazione d'amore tra Billie Holiday e Jimmy Fletcher , l'agente nero incaricato di seguire i suoi movimenti.